La première mention du village se trouve dans le récit du voyage qu'avaient fait des envoyés de Charles-le-Chauve à Rome en 862 pour en rapporter les reliques de Saint Urbain et de Saint Tiburce. Sur le chemin du retour, ils passèrent par le monastère d'Agaune, par Lausanne, Orbe et Pontarlier pour arriver ensuite à "Boujeailles, in villam cui Botgallia nomen est" ; là, suivant la chronique des Bollandistes, un habitant souffrant d'épilepsie a été guéri après avoir touché le cercueil renfermant les reliques.

Boujailles relevait de la seigneurie de Chalamont et ses origines remontent au IXe siècle. Dès cette époque, ce village a bénéficié de sa position sur la voie reliant les monastères de Saint-Bénigne à Dijon à Saint Maurice d'Agaune en Valais.

À partir du XIIIe siècle, un axe médiéval reliant Salins à la Suisse permettait d'acheminer vers l'Italie les produits provenant des foires de Champagne (épices, soie, coton, articles de luxe) ainsi que le sel de Salins.

La justice de la seigneurie de Chalamont était rendue à Boujailles, d'ailleurs c'était là que se trouvait le signe patibulaire, c'était là aussi que se trouvaient des halles dont la gabelle augmentait les revenus du seigneur. En 1261, un acte de la maison de Chalon-Arlay traitait de la reconnaissance de la tenue du fief par Adeline, fille de Hugon de Chalamont et de Vuillat de Chalamont. Quelques années plus tard, c'était au tour d'Henry de Joux et de Guillauma, son épouse, de rendre hommage à la comtesse Laure pour plusieurs localités dont celle de Boujailles.

A Boujailles, le passage de Chalamont servait de péage entre Salins et Pontarlier. Cette situation favorisa le développement du village, notamment par la création d'hospices-relais.

Sur le lieu même du péage, le château de Chalamont fut érigé au XIIIe siècle, par la maison de Chalon, vaillante défenderesse de la Comté. Jean de Chalon-Arlay, résistant aux tentatives de soumission des barons comtois de la part du duc de Bourgogne Philippe-le-Hardi, y fut enfermé en 1392.

À l'exception du passage de Chalamont, aucune autre trace ne subsiste, dans la commune, de cette époque médiévale